Αν και είχε διαχειριστεί ως πολιτικός τεράστια ζητήματα για τον ελληνισμό, ο Θεόδωρος Δηλιγιάννης ο οποίος διετέλεσε πέντε φορές πρωθυπουργός σε μια ιδιαίτερα σημαντική και «καυτή» περίοδο της ιστορίας, «έφυγε» εντελώς απρόσμενα από τον κόσμο. Δεχόμενος δολοφονικά χτυπήματα με μαχαίρι ακριβώς έξω από την Βουλή και μάλιστα από έναν άνθρωπο τον οποίο μόλις είχε ευχαριστήσει για την ευγενική χειρονομία του να του ανοίξει την πόρτα της άμαξας που τον μετέφερε.
Όπως αποδείχτηκε ελάχιστα λεπτά αργότερα, ο δράστης λεγόταν Αντώνιος Κωσταγερακάρης και ήταν ήδη γνωστός στις Αρχές, αλλά για πολύ λάθος λόγους. Ήταν περιβόητος τζογαδόρος, ιδιοκτήτης και ο ίδιος χαρτοπαιχτικής λέσχης, μπράβος σε άλλα μαγαζιά αντίστοιχου ύφους ωστόσο οι διαφορές που είχε με τον τότε πρωθυπουργό της Ελλάδας δεν είχαν προκύψει ούτε στα ζάρια ούτε πάνω στην πράσινη τσόχα, όμως σχετίζονταν ευθέως με αυτά. Μερικούς μήνες νωρίτερα ο Δηλιγιάννης είχε περάσει νόμο με τον οποίο καθιστούσε παράνομο τον τζόγο, καθώς τον θεωρούσε μεγάλη πληγή για την κοινωνία. Ο Κωσταγερακάρης, πατέρας πέντε παιδιών, έμεινε χωρίς δουλειά και ουσιαστικό αντικείμενο εργασίας και αποφάσισε να πάρει την εκδίκησή του.
Έτσι, ντυμένος με φθαρμένα κόκκινα ρούχα περίμενε την άφιξη του πρωθυπουργού στην Βουλή. Ήξερε ότι συνοδευόταν πάντα από τον άνδρα της προσωπικής του ασφάλειας, Γιάννη Πάνο και γι’ αυτό γνώριζε ότι θα έπρεπε να δράσει βάσι σχεδίου για να επιτύχει τον σκοπό του. Έσπευσε, λοιπόν, να ανοίξει την πόρτα της άμαξας και μόλις ο Δηλιγιάννης του χαμογέλασε και τον ευχαρίστησε, εκείνος του έμπηξε το μαχαίρι με το οποίο του αφαίρεσε την ζωή. Πριν προλάβει να αντιδράσει κανείς, ο γνωστός πολιτικός έπεφτε στο έδαφος… Οι συγκεντρωμένοι προσπάθησαν να λιντσάρουν τον δολοφόνο, όμως ένας λοχίας της Φρουράς της Βουλής τον έσωσε. «Γιατί το έκανες αυτό μωρέ;», τον ρώτησε, για να του απαντήσει ο φονιάς: «Έκλεισε τα χαρτοπαίγνια και εψόφησα από την πείνα»… Μερικούς μήνες αργότερα το δικαστήριο τον καταδίκασε σε θάνατο και ακολούθησε η εκτέλεσή του στο Παλαμήδι του Ναυπλίου.
Ο Δηλιγιάννη μεταφέρθηκε αμέσως σε νοσοκομείο και υπεβλήθη σε χειρουργική επέμβαση από τρεις καθηγητές Ιατρικής. Παρά τις αγωνιώδεις προσπάθειές τους, πάντως, κατά την διάρκεια του χειρουργείου πέθανε και έγινε έτσι ο δεύτερος ηγέτης της χώρας που έπεφτε θύμα δολοφονικής επίθεσης, μετά τον πρώτο κυβερνήτη της Ελλάδας, Ιωάννη Καποδίστρια.
Το περιστατικό συνέβη στις 31 Μαΐου 1905, λίγα λεπτά μετά τις 5 το απόγευμα και με την κηδεία του την επόμενη ημέρα σηματοδοτήθηκε μια νέα εποχή στην πολιτική σκηνή. Ουσιαστικά εκεί μπήκε ένα τέλος στην πρώιμη μορφή δικομματισμού που είχε προκύψει από τις μεγάλες εκλογικές μάχες Τρικούπη-Δηλιγιάννη, με τους δύο άνδρες να εναλλάσσονται στον πρωθυπουργικό θώκο, έχοντας εντελώς διαφορετικό προφίλ και ατζέντα.
Πολλοί είναι εκείνοι που ακόμη και σήμερα κάνουν λόγο για μια πολύ διφορούμενη προσωπικότητα όταν αναφέρονται στον Δηλιγιάννη. Κανείς, βέβαια, δεν αμφισβήτησε ποτέ την ρητορική δεινότητά του που τον έκανε πιο συμπαθή στη βάση, ενώ υπήρξε υπέρμαχος του κοινοβουλευτισμού και του πιστώνεται η σύγκρουση με τον παλάτι. Από την άλλη, όμως, κατηγορήθηκε για λαϊκισμό και δημαγωγία, ενώ του χρεώνεται κι ένας συντηρητισμός, σε αντίθεση με τις απόπειρες του Τρικούπη για εκσυγχρονισμό της χώρας.
Ωστόσο το γεγονός ότι ο λόγος και τα έργα του Δηλιγιάννη είχαν απήχηση είναι αυταπόδεικτο από τις πέντε εκλογικές νίκες του και τις ισάριθμες αναρριχήσεις του στην εξουσία. Ενδεικτικά του πώς κατόρθωνε κάθε φορά να αναγεννιέται από τις «στάχτες» του είναι τα συμβάντα της περιόδου 1895-1905. Εκμεταλλευόμενος την πτώχευση επί Τρικούπη, κέρδισε άνετα τις εκλογές και είδε τον μεγαλύτερο πολιτικό αντίπαλό του να φεύγει για την Γαλλία και να πεθαίνει την επόμενη χρονιά, την ώρα που ο ίδιος ο πρωθυπουργός κήρυττε την έναρξη των πρώτων σύγχρονων Ολυμπιακών Αγώνων! Κι όμως λίγους μήνες αργότερα, ο άνθρωπος που είχε διαπραγματευτεί καθοριστικά την προσάρτηση της Θεσσαλίας και της Ηπείρου στην χώρα, έκανε το ολέθριο λάθος να σύρει την Ελλάδα στον πόλεμο με την Τουρκία το 1897, που έληξε με εθνικό διασυρμό. Ακόμη κι έτσι, το 1902 βρισκόταν και πάλι στην εξουσία όπου παρέμεινε μέχρι δώσει το δικό του ραντεβού με τον θάνατο που ήρθε από τα χέρια ενός χαρτοπαίχτη…